Thomas Jacob Hilfiger е роден на 24 март 1951 година в САЩ. Израства в ирландско католическо семейство.

Още съвсем млад отваря първия си собствен магазин, наречен The People's Place за младежка мода, но след няколко години той банкрутира.

Отказвайки предложения за работа в различни модни къщи, през 1984 година основава Tommy Hilfiger Corporation.

Все още никому познат, той лансира дрехите си с думите: „Най-добрите дизайнери на дрехи в света са Rlph Lauren, Perry Ellis, Calvin Klein и Tommy Hilfiger.“ Oт тогава той сам се представя за един от най-добрите световни дизайнери.

Компанията набира популярност през 1992 година, когато представя една от най-забележителните си мъжки колекции. През 1995 година става дизайнер на годината.

Десет години по-късно продава компанията на Apax Partners за 1.6 билиона долара. Името му е спрягано по повод различни клюки, като една от тях е изказването, че ако знаел, че дрехите му ще се носят от афроамериканци и азиатци, нямало да ги създава толкова хубави. Този слух се опровергава официално в Шоуто на Опра Уинфри на 2-ри май 2007, когато тя нарича тези думи „голяма дебела лъжа“.